داستان سریال در شهر شیکاگو و در سال ۱۹۶۳ شروع میشه. تقریبا اوایل تاسیس کمپانی پر زرق و برق Playboy هست و دختری به نام Maureen به عنوان مدل و رقاص وارد این کمپانی میشه. اندکی بعد با به وجود اومدن یک رابطه احساسی بین او و مدیر این کمپانی، معادله پیچیده تر میشه و وقتی که Maureen (با بازی Amber Heard ) به طور ناخواسته یکی از سران ارشد مافیا رو به قتل میرسونه اوضاع کاملا بهم میریزه.